Coenzyme A (Acide libre)

CAS No:	85-61-0
EINECS No:	201-616-2
Synonymes:	CoA, Co-A, CoASH, Co-A-SH, SH-CoA, HS-CoA, Coenzyme A hydrate, Coenzymum A, Coenzyme A (acide libre) de la levure, Acetyl CoA, Coenzyme pour la transacétylation

Résumé du produit

La coenzyme A (CoA) est un cofacteur métabolique vital présent dans toutes les cellules vivantes, fonctionnant principalement comme transporteur de groupe acyle. Elle joue un rôle central dans le métabolisme des glucides, des lipides et des protéines en facilitant la synthèse et l'oxydation des acides gras et l'oxydation du pyruvate dans le cycle de l'acide citrique. La coenzyme A est souvent appelée Acetyl CoA lorsqu'elle transfère un groupe acétyle. La CoA est généralement produite par fermentation microbienne (par exemple, par E. coli ou Corynebacterium glutamicum).

Formule : C₂₁H₃₆N₇O₁₆P₃S·xH₂O
Poids moléculaire de la formule : 767,53 (sous forme d'acide libre anhydre)
Eau : Pas plus de 5 %.
Pureté : Pas moins de 85 %
Dosage (base anhydre) : Pas moins de 300 unités/mg

Fonction

La coenzyme A agit comme un transporteur de groupes acyles (R-CO-), formant des dérivés thioesters (par exemple, acétyl-CoA, succinyl-CoA). Ces intermédiaires activés participent à des réactions enzymatiques dans diverses voies métaboliques. Les enzymes clés utilisant la coenzyme A sont : l'acétyl-CoA synthétase, l'acide gras synthétase, le complexe pyruvate déshydrogénase et les acyl-CoA déshydrogénases.

Mécanisme d'action

Le groupe thiol (-SH) réactif de la coenzyme A forme des liaisons thioester à haute énergie avec les acides carboxyliques. Cela facilite les transferts de groupes enzymatiques dans le cycle de l'acide citrique :

le cycle de l'acide citrique
la β-oxydation des acides gras
le métabolisme des acides aminés
la cétogenèse et la synthèse du cholestérol

Applications

Utilisé pour étudier le flux métabolique, la cinétique enzymatique et les réactions de transfert de groupes d'acyles.
Utilisé en biologie synthétique et en reprogrammation métabolique pour stimuler la production d'énergie ou la biosynthèse de composés ciblés.
Le coenzyme A radiomarqué ou enrichi en isotopes (par exemple [¹⁴C]acétyl-CoA) permet de retracer les voies biochimiques.
Les enzymes dépendantes du CoA sont essentielles à la biosynthèse industrielle de produits chimiques fins, de produits pharmaceutiques et de biocarburants.
Les poches de liaison au CoA servent de cibles dans le développement de médicaments antibactériens et antiparasitaires (par exemple, les inhibiteurs de la biosynthèse du CoA chez Plasmodium falciparum ou Mycobacterium tuberculosis).

Conditionnement et stockage

La coenzyme A est disponible sous forme de poudre blanche ou légèrement jaune
Soluble dans l'eau et les solutions salines, insoluble dans l'éthanol, l'éther et l'acétone. La solution doit être claire et légèrement opalescente.
Conserver à -20°C (poudre lyophilisée) ; -80°C dans des aliquotes avec des antioxydants (par exemple, DTT) pour prévenir l'oxydation (solution).

Références

Leonardi R, et al. 2005: Coenzyme A: back in action, Prog Lipid Res 44(2-3):125-53.
Gout I. 2018: Coenzyme A, protein CoAlation and redox regulation in mammalian cells, Biochem Soc Trans. 46(3):721-8.
Theodoulou FL. 2014: Coenzyme A and its derivatives: Renaissance of a textbook classic, Biochem Soc Trans. 42(4):1025-32.
Barritt SA. 2024: Coenzyme A biosynthesis: mechanisms of regulation, function and disease, Nat Metab 6(6):1008-1023.
Mignani L, et al. 2021: Coenzyme A biochemistry: from neurodevelopment to neurodegeneration, Brain Sci. 11(8):1031.
Dobrzyn P. 2022: CoA in Health and Disease, Int J Mol Sci. 23(8):4371.
Mishra PK, Drueckhammer DG. 2000: Coenzyme A analogues and derivatives: Synthesis and applications as mechanistic probes of Coenzyme A ester-utilizing enzymes, Chem Rev 100(9):3283-3310.
Hegg EL, et al. 2004: Unraveling the Structure and Mechanism of Acetyl-Coenzyme A Synthase, Acc Chem Res. 37(10):775-83.
Sanichar R, Vederas JC. 2017: One step transformation of Coenzyme A into analogues by transamidation, Organ Lett 19(8):1939-2198.
Hu Y, et al. 2017: CoA-dependent coordination polymer as a novel electrochemical sensing platform for sensitive detection of hydrogen peroxide in biological environments, J Electroanal Chem 801(15):306-14.
Wang Q, et al. 2016: Signal-on CoA-dependent electrochemical biosensor for highly sensitive and label-free detection of Citrate synthase activity, Talanta 161:583-591.
van der Sluis R, Erasmus E. 2016: Xenobiotic/medium chain fatty acid: CoA ligase – a critical review on its role in fatty acid metabolism and the detoxification of benzoic acid and aspirin, Expert Opin Drug Metab Toxicol. 12(10):1169-79.